UNIDAD 2.- LOS GLÚCIDOS.
1. ASPECTOS GENERALES.
Son
un grupo de compuestos muy abundantes en todos los organismos vivos.
La mayoría son solubles en agua. Se caracterizan por ser cadenas carbonadas que llevan un
grupo hidroxilo(OH), aldehído(CHO) o cetona
(CO), ácido(COOH) o amina (NH2).
Están compuestos básicamente de carbono, hidrógeno y
oxígeno. Se fórmula molecular es (CH2O)n.
Están formado por átomos de carbono unidos a moléculas de agua.
2. CLASIFICACIÓN
Los glúcidos, a veces, son también llamados azúcares aunque no todos ellos tienen sabor
dulce, se clasifican en dos grandes grupos:
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3. LOS MONOSACÁRIDOS
Cristalizan fácilmente.Aparecen como sólidos de color blanco,son solubles en agua por
los
grupos polares.
COMPOSICIÓN QUÍMICA
Los monosacáridos contienen entre 3 y 7 átomos de carbono, se denominan triosas, tetrosas, pentosas,
hexosas o heptosas si el número de átomos de carbono es,
respectivamente, 3, 4, 5, 6
ó 7.
Químicamente, son polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas,
(poseen varios grupos –OH) con un grupo
aldehído (-CHO) o cetona (-CO-).
Todos presentan poder reductor debido a la presencia de los grupos aldehído o cetona, que
pueden oxidarse a ácidos (-COOH).
Según el grupo funcional principal, se clasifican en;
· Aldosas: tienen un grupo aldehído (-CHO) en el carbono 1 y grupos hidroxilo (-OH)
en el resto de los carbonos.
· Cetosas: tienen un grupo funcional cetona (-CO) y grupos hidroxilo en el
resto.
Los monosacáridos se nombran anteponiendo el prefijo aldo- o ceto- al
número de átomos de carbono
seguido de la terminación –osa.
Por ejemplo, un monosacárido de tres átomos de carbono cuyo grupo funcional principal es un aldehído se
denomina aldotriosa y será una cetotriosa si el grupo funcional es una cetona.
ISOMERÍA DE LOS MONOSACÁRIDOS
La isomería es una característica de muchos compuestos que, siendo diferentes, tienen la
misma fórmula
molecular. Los monosacáridos presentan con frecuencia esta característica.
Existen distintos tipos de isomería, pero la más importante es la estereoisomería; la presentan moléculas
aparentemente iguales pero con diferentes propiedades, por tener sus átomos
diferente disposición espacial. Se debe a la presencia de carbonos asimétricos (carbonos unidos a cuatro radicales diferentes entre sí).
Entre los estereoisómeros se distinguen:
· Enantiómeros: la posición de todos los
OH varía. Una molécula es el reflejo de su
enantiómero.
· Epímeros: solo varía la posición del grupo –OH del carbono 2
En el caso de los monosacáridos, la posición del grupo –OH del carbono asimétrico más
alejado
del grupo aldehído o cetona permite diferenciar dos formas de estereoisómeros:
· La forma D cuando el –OH está a la derecha.
· La forma L si el –OH queda a la izquierda.
ACTIVIDAD ÓPTICA
La presencia de carbonos asimétricos determina una importante propiedad de los
monosacáridos en disolución: la
actividad óptica.
Esta es la capacidad que poseen para desviar el
plano de la luz polarizada que atraviesa la
disolución.
Cada molécula efectúa una rotación del plano de polarización un ángulo concreto hacia la
derecha o hacia la izquierda.
· Cuando la rotación es en el sentido de las agujas del reloj, se denominan dextrógiros o (+).
· Cuando la rotación es contraria a las agujas del reloj, son levógiros o (-).
FÓRMULAS DE LOS MONOSACÁRIDOS
La forma más frecuente de representar a los monosacáridos es en el plano (proyecciones de
Fischer).
Aunque, las aldopentosas y las hexosas en disolución no presentan estructura lineal,
sino que
adoptan estructuras
cíclicas de forma pentagonal o hexagonal.
Experimentalmente se puede observar que algunos monosacáridos se comportan en
disolución
como si tuvieran un
carbono asimétrico más. Si en la fórmula lineal de la
glucosa se
distinguen
4 carbonos asimétricos, las pruebas
experimentales muestran cinco.
La explicación a este hecho viene dada porque se ha observado que la molécula
adopta esta
forma cíclica gracias a la formación de un enlace hemiacetal o hemicetal.
El enlace hemiacetal es un enlace covalente que se forma por la unión del grupo aldehído
(CHO)
y un alcohol (-OH)
(es el caso de las aldosas),
mientras que el enlace hemicetal se
produce
al unirse un grupo cetona (-CO-) con un
alcohol (es el caso de las cetosas).
Estos enlaces no implican pérdida ni ganancia de átomos, sino una reorganización de los
mismo.
El ciclo resultante pueden tener forma pentagonal (furano) o hexagonal (pirano),
denominándose los
monosacáridos furanosas o piranosas respectivamente.
El carbono correspondiente a los grupos aldehído y cetona se designa en la fórmula cíclica con el
nombre de carbono anomérico y queda unido a un grupo –OH
La posición del grupo OH unido al carbono anomérico determina un nuevo tipo de
estereoisomería conocido como anomería.
Existen dos formas anoméricas:
· Forma α . El –OH del carbono anomérico queda bajo el plano.
· Forma β. El -OH del carbono anomérico queda sobre el plano.
IMPORTANCIA BIOLÓGICA DE LOS MONOSACÁRIDOS
Los monosacáridos tienen gran interés, por ser los monómeros
constituyentes de todos los glúcidos. También se
presentan libres y actúan como nutrientes de las células para la
obtención de energía o como metabolitos
intermediarios de importantes procesos biológicos,
como la
respiración celular y fotosíntesis.
Los monosacáridos más importantes son:
· Triosas.
GLICERALDEHÍDO Y DIHIDROXICETONA.
No forman estructuras cíclicas.
Se encuentran en el interior de las células de la mayoría de los organismos, donde
participan como intermediarios en el metabolismo de la glucosa y de otros glúcidos.
· Tetrosas.
ERITROSA:
Es un compuesto intermediario de secuencias bioquímicas en los procesos de nutrición
autótrofa.
Como el resto de las
tetrosas, no forman estructura cíclica.
· Pentosas.
RIBOSA:Es un componente estructural de nucleótidos en estado libre, como el ATP y de
ácidos nucleicos, como el
ARN.
XILOSA.:
Es el componente del polisacárido xilana, presente en la madera
ARABINOSA.:
Es uno de los pocos monosacáridos que en la naturaleza se presenta en forma L.
Se encuentra en la goma arábiga.
RIBULOSA:
Actúa como intermediario activo en la fijación del CO2 atmosférico en los organismos
autótrofos. Al ser una
cetopentosa no presenta estructura cíclica.
· Hexosas.
GLUCOSA:
Llamada azúcar de la uva.Se encuentra en todos los vegetales, en forma libre en los frutos,
como polisacárido
de reserva en el interior celular (almidón) o estructural en el
exterior
(celulosa). En los animales es el principal nutriente
que, mediante la respiración celular,
es degradado parcial o totalmente para obtener energía. Además, en la sangre se
encuentra
libre
en concentraciones de 1 g/l.
GALACTOSA:
No se encuentra libre, forma parte de la lactosa (disacárido de la leche), de
polisacáridos
complejos y de heterósidos.
MANOSA.:
Es un componente de polisacáridos presentes en vegetales, bacterias, levaduras y
hongos. Forma parte de la
estreptomicina, sustancia con actividad antibiótica.
FRUCTOSA.:
Se encuentra en las frutas libre o unida a la glucosa formando el disacárido
sacarosa. Actúa en el líquido seminal como
nutriente de los espermatozoides.
Las células hepáticas la transforman en glucosa, por lo que tiene un valor nutritivo
equivalente.
4. LOS OLIGOSACÁRIDOS
Son cadenas cortas formadas por la unión de 2 a 10 monosacáridos.
Los más importantes son
los DISACÁRIDOS, que contienen dos monosacáridos unidos
mediante un enlace O-glucosídico.
Si el enlace O-glucosídico se forma con el -OH del carbono anomérico del primer
monosacárido con otro grupo alcohol
del segundo monosacárido, se establece un enlace
monocarbonílico.
Si intervienen los grupos –OH de los carbonos anoméricos de los dos
monosacáridos,
será un enlace dicarbonílico.
Estos disacáridos pierden el carácter reductor.
Los disacáridos con mayor interés biológico son:
MALTOSA. Llamado azúcar de malta, es el producto de hidrólisis del almidón o del
glucógeno.
Formado por dos moléculas de α – glucosa.
LACTOSA. Es el azúcar de la leche de los mamíferos. Está formado por la unión de
β – D- glucosa
y β – D- galactosa.
SACAROSA.
Es el azúcar de consumo habitual.
Se extrae de la caña de azúcar y de la
remolacha
azucarera.
Está formada por la unión de α – D- glucosa y β – D- fructosa.
5. LOS POLISACÁRIDOS
Son polímeros constituidos por la unión de muchos monosacáridos mediante enlaces
O-glucosídicos que originan
largas cadenas moleculares, lineales o ramificadas.
Cuando contienen una repetición de monosacáridos iguales se denominan homopolisacáridos.
Cuando están formados por monosacáridos diferentes son heteropolisacáridos.
Los polisacáridos no se consideran azúcares, ya que carecen de sabor dulce y no tienen
carácter reductor.
Algunos,
como la celulosa, son insolubles en agua; otros, como el almidón, forman
dispersiones coloidales.
HOMOPOLISACÁRIDOS
Su función es proporcionar soporte y protección a diversas estructuras y organismos.
Polisacáridos estructurales:
CELULOSA. Polímero lineal de β – D- glucosa.
Debido a este tipo de enlace la celulosa posee una estructura de gran resistencia.
Se encuentran en las células vegetales.
QUITINA.
Polímero lineal de N-acetil- β- D- glucosa.
Forma parte del exoesqueleto de los artrópodos y de las paredes celulares
de los hongos.
Polisacáridos de reserva:
Las células necesitan cantidades variables de energía que obtienen preferentemente a través de la
degradación de la glucosa.
Los polisacáridos de reserva de mayor interés biológico son:
ALMIDÓN.
Es el homopolisacárido de reserva de las células vegetales.
Está formado por una mezcla de dos componentes con
diferentes estructuras:
· Amilosa: constituida por cadenas largas no ramificadas de moléculas de α – D- glucosa.
· Amilopectina: muy ramificada, con un esqueleto de monómeros de α – D-glucosa con
puntos de ramificación cada
15 o 30 glucosas.
El almidón es abundante en la dieta de numerosos seres vivos y constituye la base de la dieta
de la mayor
parte de la humanidad (maíz, trigo, patatas, etc)
GLUCÓGENO.
Es el homopolisacárido de reserva de las células animales.
Su constitución es similar a la de las cadenas de
amilopectina.
Se almacena en gránulos en el hígado y el músculo esquelético, donde se hidroliza
fácilmente y rinde
gran cantidad de glucosa cuando se requiere.
DEXTRANOS.
Polímeros de α- D- glucosa con múltiples ramificaciones.
HETEROPOLISACÁRIDOS
Los más destacados son: pectinas, hemicelulosas, agar
agar, gomas, mucílagos, peptidoglucanos,
ácido hialurónico y la heparina.
6. HETERÓSIDOS
Son moléculas de enorme variedad constituidas por un glúcido unido a otra molécula no glucídica
denominada aglucón.
Atendiendo a la naturaleza de la fracción no glucídica, se distinguen las siguientes clases:
Glucolípidos. El aglucón es un lípido denominado ceramida. Los más importantes son los cerebrósidos y
los gangliósidos.
Glucoproteínas. La fracción no glucídica es una molécula de naturaleza proteica.
5. LOS POLISACÁRIDOS
Son polímeros constituidos por la unión de muchos monosacáridos mediante enlaces
O-glucosídicos que originan
largas cadenas moleculares, lineales o ramificadas.
Cuando contienen una repetición de monosacáridos iguales se denominan homopolisacáridos.
Cuando están formados por monosacáridos diferentes son heteropolisacáridos.
Los polisacáridos no se consideran azúcares, ya que carecen de sabor dulce y no tienen
carácter reductor.
Algunos,
como la celulosa, son insolubles en agua; otros, como el almidón, forman
dispersiones coloidales.
HOMOPOLISACÁRIDOS
Su función es proporcionar soporte y protección a diversas estructuras y organismos.
Polisacáridos estructurales:
CELULOSA. Polímero lineal de β – D- glucosa.
Debido a este tipo de enlace la celulosa posee una estructura de gran resistencia.
Se encuentran en las células vegetales.
QUITINA.
Polímero lineal de N-acetil- β- D- glucosa.
Forma parte del exoesqueleto de los artrópodos y de las paredes celulares
de los hongos.
Polisacáridos de reserva:
Las células necesitan cantidades variables de energía que obtienen preferentemente a través de la
degradación de la glucosa.
Los polisacáridos de reserva de mayor interés biológico son:
ALMIDÓN.
Es el homopolisacárido de reserva de las células vegetales.
Está formado por una mezcla de dos componentes con
diferentes estructuras:
· Amilosa: constituida por cadenas largas no ramificadas de moléculas de α – D- glucosa.
· Amilopectina: muy ramificada, con un esqueleto de monómeros de α – D-glucosa con puntos de ramificación cada
15 o 30 glucosas.
El almidón es abundante en la dieta de numerosos seres vivos y constituye la base de la dieta
de la mayor
parte de la humanidad (maíz, trigo, patatas, etc)
GLUCÓGENO.
Es el homopolisacárido de reserva de las células animales. Su constitución
es
similar a la de las cadenas de
amilopectina. Se almacena en gránulos en el hígado y
el músculo
esquelético, donde se hidroliza fácilmente
y rinde gran cantidad de
glucosa cuando se requiere
DEXTRANOS. Polímeros de α- D- glucosa con múltiples ramificaciones.
HETEROPOLISACÁRIDOS
Los más destacados son: pectinas, hemicelulosas, agar
agar, gomas, mucílagos, la heparina, peptidoglucanos y
ácido hialurónico.
6. HETERÓSIDOS
Son
moléculas de enorme variedad constituidas por un glúcido
unido a otra molécula no
glucídica
denominada
aglucón. Atendiendo a la naturaleza de la fracción no glucídica, se
distinguen
las siguientes clases:
Glucolípidos. El aglucón es un lípido denominado ceramida.
Los más importantes son los cerebrósidos
y los gangliósidos.
Glucoproteínas. La fracción no glucídica es una molécula de naturaleza proteica.
Principio activos de plantas medicinales. El aglucón es una molécula orgánica de naturaleza
variada, como el
alcohol, el fenol, etc.
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